O Pêro Pinheiro e o Sintrense, ambos do Concelho de Sintra e do Campeonato de Portugal, garantiram o apuramento para a terceira eliminatória da Taça de Portugal.
A formação da terra do mármore, orientada por Paulo Jorge Bento, vestiu o papel de «tomba gigantes» e venceu, em casa, o Feirense, da Liga 2, por 1-0 (Matias Mariano rematou vitorioso de fora da área logo aos 2 minutos), enquanto o conjunto de Sintra ganhou, no seu terreno, ao Estrela de Vendas Novas (CP), por 2-1. Bismark Sanka e Diogo Santos marcaram os golos da equipa orientada por Pedro d’Oliveira.
Resultados da 2.ª eliminatória: Anadia (L3)–Rabo de Peixe (D), 3-0; Vianense (CP)-Portimonense (II), 1-3; Lajense (D)-Maria da Fonte (D), 0-1; Pevidém (CP) – Marítimo (II), 1-1 (2-1 após prolongamento); Olímpico Montijo (D)-Mafra (II), 1-2; Tirsense (CP)-Vieira (D), 2-0; Camacha (CP)-União de Leiria (II), 0-2; Tocha (D)-Penafiel (II), 1-4; Académica (L3)-Torreense, (II), 0-0 (0-1 após prolongamento); GD Lagoa (D)-União 1919 (CP), 2-0; Peniche (CP)- Paços de Ferreira (II), 0-2; Varzim (L3)-Ferreiras (D), 3-0; Juventude Lajense (D) – Fabril Barreiro (CP), 2-1; Amora (CP)-Felgueiras (II), 1-0; Pêro Pinheiro (CP) – Feirense (II), 1-0; Rebordosa (CP)-Bragança (CP), 2-1; Guarda (CP)-Leixões (II), 0-1; Alpendorada (CP)-Sertanense (CP), 3-0; Gondomar (CP)-Aliança Gandra (D), 1-0; Marialvas (CP)-Tondela (II), 1-0; Oliveira do Hospital (L3)-Machico (CP), 2-0; Arronches e Benfica (CP)-Vila Real (CP), 0-1; Sintrense (CP)-Estrela Vendas Novas (CP), 2-1; Limianos (CP)-Desportivo de Chaves (II), 0-2; São João de Ver (L3)-Serpa (CP), 1-0; Sporting da Covilhã (L3)-Sporting Pombal (CP), 4-0; Eléctrico (D)-Amarante (L3), 0-2; Alcains (CP)-Futebol Benfica (D), 4-1; Atlético (L3)-Mortágua (CP), 3-0; Paredes (CP)-Vilaverdense (L3), 3-2; Moura (CP)–Castrense (D), 4-2; Coimbrões (CP)-Alverca (II), 2-3; Moncarapachense (CP)-Louletano (CP), 2-1; Ferreira do Zêzere (D)-Sandinenses (CP), 1-2 (após prolongamento); Lusitano de Évora (CP)-Académico de Viseu (II), 1-1 (3-2 após prolongamento); Marinhense (CP)-Caldas (L3), 0-0 (2-4 após prolongamento); Académica SF (D)-Atlético Arcos (CP), 1-2 (após prolongamento); Brito (CP)-Operário Desportivo (CP), 0-0 (6-5 após grandes penalidades); Marco 09 (CP)-Elvas (CP), 0-0 (1-4 após grandes penalidades); Cinfães (CP)–Barreirense (CP), 3-2 (após prolongamento); Lusitânia (L3)-Régua (CP), 2-1; Fátima (CP) – Sanjoanense (L3), 0-0 (2-4 após grandes penalidades); Lusitânia Lourosa (L3)-Vizela (II), 2-2 (4-3 após prolongamento); União Santarém (L3)-Desportivo Monção (D), 2-1; Belenenses (L3)-Trofense (L3), 3-0.
A negro os apurados para a terceira eliminatória, que disputa-se dia 18 de outubro de 2024.